К началу 19 век в Зарайске насчитывалось 4828 жителей. Среди них было 572 купца и 1400 мещан. В гостином дворе насчитывалось  136 лавок. Также имелись многочисленные мясные и рыбные ряды.

Однако с 1847 года начался упадок в экономике города. В это время проложили новый Астраханский тракт (Рязанское шоссе). В итоге Зарайск оказался в стороне от торговых путей, которые до этого проходили через город и приносили неплохой доход местным жителям. Однако со строительством Астраханского тракта Зарайск потерял свой основной козырь - местоположение. Мелкая торговля до этого существовала за счет большого количества постоялых дворов и гостинец, которые почти никогда не испытывали проблем с клиентами. Однако постоянно этот успех не мог продолжаться. Теперь ни гостиницы, ни мелкая торговля не приносили тех сверхприбылей, что раньше. Торговцы скотом и хлебом стали уезжать из города в южные губернии либо в Москву и другие крупные города.

Но даже сейчас Зарайск был одним из успешных городов Рязанской губернии. Так, в городе появляются уездное, приходское, реальное и духовные училища, женская гимназия, богодельни для престарелых, больница, купеческое собрание, дворянский клуб. Были построены обувная, перопуховая и текстильная фабрики, возведена паровая мельница.

В 1860 году центральная часть Зарайска серьезно пострадала от крупного пожара. Жителям города пришлось потратить немало сил и времени, чтобы восстановить сгоревшие строения.

Очередной удар по экономике Зарайска был нанесен в 1864 году, когда железная дорога Москва-Рязань не прошла через город. Лишь только в 1870 году был проведен 27-километровая ветка до Зарайска.

В 1881 была запущена крупная мельница, которую открыло зарайское городское общество. В 1883 начали работать 2 кирпичных завода, которые принадлежали А. С. Морозову. На их базе и сегодня функционирует кирпичный завод. В 1885 году немец Липгарт организовал торфяное предприятие, которое работает до сих пор.

Конец 19 столетия связан с развитием в городе кожевенно-обувной и текстильной промышленности. В 1858 году предприниматель из Германии Август Редерс основал в Зарайске перопуховый завод, который сейчас переименован в ОАО "Перопух". Позже в городе появилась обувная фабрика, которая была преобразована в ООО "Зарайск-обувь". В Зарайске также основали прядильно-ткацкую фабрику - фабрика «Красный восток», зарайский филиал ООО «Текстиль-Пром». Ее директором был швейцарец, а мастерами – жители Германии.